Organik Kimyaya Giriş Yeni Nesile Geçiş Test Çöz

Sorular

1. 1.

   Amonyak (NH₃) gazının asitle tepkimesinden amonyum (NH₄⁺) iyonu oluşmaktadır. Tepkime sürecinde amonyak molekülünün üçgen piramit geometrisinden düzgün dörtyüzlü NH₄⁺ iyonu geometrisine dönüştüğü bilinmektedir. VSEPR kuramı çerçevesinde bu geometrik ve bağ açısı değişiminin temel nedeni aşağıdakilerden hangisidir?

   • A) Merkez azot atomunun sp² hibritleşmesinden sp³ hibritleşmesine geçerek bağ açılarını genişletmesi
   • B) Ortama eklenen protonun azot atomunun çekirdeğindeki proton sayısını kimyasal olarak değiştirmesi
   • C) Azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftinin bağa katılarak ortaklanmış hâle gelmesi ve elektron çiftleri arasındaki itme kuvvetlerinin simetrikleşmesi
   • D) Tepkime sonucunda azot atomunun boş d orbitallerinin de melezleşmeye katılarak geometriyi kararlı kılması
   • E) Hidrojen atomları arasındaki elektrostatik çekim kuvvetlerinin kovalent bağların elektron yoğunluğunu arttırması
2. 2.

   Aşağıdaki moleküllerin VSEPR gösterimleri parantez içinde verilmiştir: BeH₂ (AX₂), H₂O (AX₂E₂), BH₃ (AX₃), NH₃ (AX₃E). Bu moleküllerin bağ açılarını ve geometrik formlarını inceleyen bir öğrencinin yapacağı hangi değerlendirme VSEPR kuramına tamamen uygundur?

   • A) Ortaklanmamış elektron çifti sayısı arttıkça, bağ elektronları üzerindeki itme gücü artarak bağ açısını daraltır; bu yüzden H₂O'nun bağ açısı NH₃'ten küçüktür.
   • B) Merkez atomun sp³ hibritleşmesi yaptığı tüm moleküllerde bağ açıları özdeş ve tam olarak 109,5 derecedir.
   • C) BH₃ molekülü AX₃ gösterimine sahip olduğundan, polar bir yapıya sahiptir ve uzaysal geometrisi üçgen piramittir.
   • D) BeH₂ molekülünde merkez atom sp² hibritleşmesi yaptığı için doğrusal geometriye sahiptir ve polar moleküldür.
   • E) NH₃ ve H₂O moleküllerinin her ikisinde de merkez atom sp³ hibritleşmesi yaptığından uzaydaki geometrik şekilleri tamamen aynıdır.
3. 3.

   Mikro ölçekte grafen elde etmek için kurşun kalem ucu (grafit) kullanan bir araştırmacı, karbon allotroplarının fiziksel özelliklerindeki farkları inceliyor. Grafitteki karbon atomlarının sp² hibritleşmesiyle oluşturduğu iki boyutlu altıgen ağlar ile elmastaki sp³ hibritleşmesine dayalı üç boyutlu düzgün dörtyüzlü yapı karşılaştırıldığında hangi çıkarım yanlış olur?

   • A) Elmasın elektriği iletmemesi, tüm değerlik elektronlarının sp³ hibrit orbitalleriyle sigma bağlarına katılmasıyla ilişkilidir.
   • B) Grafenin mükemmel elektrik iletkenliği, p orbitallerinin örtüşmesiyle oluşan delokalize pi bağlarından kaynaklanır.
   • C) Grafitin kolayca tabakalara ayrılması, tabakalar arasındaki zayıf Van der Waals kuvvetlerinin varlığıyla açıklanır.
   • D) Elmasın çok sert olması, karbon atomlarının sp³ hibritleşmesi yaparak oluşturduğu güçlü kovalent ağ örgüsünden kaynaklanır.
   • E) Grafit ve elmasın oksijenle yanma ürünleri tamamen farklı olup, grafit yandığında CO₂ gazı oluştururken elmas yüksek sıcaklıkta yanmaz.
4. 4.

   BH₃ ve NH₃ moleküllerinin her ikisinde de merkez atoma bağlı üçer hidrojen atomu bulunur. Ancak bu moleküller sırasıyla düzlem üçgen ve üçgen piramit geometrilerine sahiptir. VSEPR kuramına göre bu geometriksel farklılığın nedeni aşağıdakilerden hangisinde doğru ilişkilendirilmiştir?

   • A) B-H bağlarının apolar, N-H bağlarının ise polar karakterde olmasıyla
   • B) NH₃ molekülündeki azot atomunun d orbitallerini kullanarak bağ yapmasıyla
   • C) BH₃'teki bor atomunun sp³ hibritleşmesi yapmış olmasıyla
   • D) Azot atomu üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftinin, bağ elektronlarını aşağıya doğru iterek düzlemselliği bozmasıyla
   • E) Hidrojen atomlarının azot atomu ile kurduğu bağ açılarının 120 dereceden daha büyük olmasıyla
5. 5.

   Üç atomlu BeH₂ ve H₂O moleküllerinin uzay-dolgu modellerini inceleyen bir öğrenci, BeH₂ molekülünün doğrusal, H₂O molekülünün ise kırık doğru (açısal) geometriye sahip olduğunu gözlemliyor. Öğrencinin bu iki molekülün geometrisindeki bu temel farklılığı açıklamak için kullanacağı en doğru önerme hangisidir?

   • A) Oksijen atomunun hidrojenlerle yaptığı bağların kovalent karakterinin berilyumdan daha yüksek olması.
   • B) Berilyumun değerlik elektronlarının tamamını bağ yapımında kullanırken, oksijenin ortaklanmamış elektron çiftlerinin bağ yapan elektronları itmesi.
   • C) Hidrojen atomlarının oksijenle oluşturduğu bağların daha uzun olması.
   • D) BeH₂ molekülünde merkez atomun sp, H₂O molekülünde ise sp² hibritleşmesi yapması.
   • E) Oksijen atomunun elektronegatifliğinin berilyum atomundan daha az olması.
6. 6.

   Bir araştırmacı, hidrokarbonlardaki C-H bağlarının kuvvetini belirleyen parametreleri incelerken, hibrit orbitallerindeki s-karakteri oranı arttıkça bağ gücünün arttığını ve bağ boyunun kısaldığını gözlemlemiştir. Metan (sp3), etilen (sp2) ve asetilen (sp) moleküllerindeki C-H bağ enerjileri sırasıyla 413, 444 ve 506 kJ/mol olarak ölçülmüştür. Bu verilerden yararlanarak, hibrit orbitallerinin s-karakterinin artmasının bağ enerjisini artırma nedeni aşağıdakilerden hangisiyle en tutarlı şekilde açıklanır?

   • A) Hibrit orbitallerinin s-karakteri arttıkça küresel düğüm düzlemlerinin sayısının azalması ve böylece pi bağlarının oluşumunu engellemesi
   • B) s-karakteri yüksek olan orbitallerin enerjisinin saf p orbitallerine daha yakın olması ve bağ oluşumunda daha az enerji harcanması
   • C) Üçlü bağ içeren asetilende karbon atomları arasındaki elektrostatik itmenin C-H bağını daha kararlı kılması
   • D) s orbitalinin p orbitaline göre çekirdeğe daha yakın olması nedeniyle, s-karakteri yüksek hibrit orbitallerinin elektronları çekirdek tarafından daha güçlü çekilerek daha kısa ve sağlam bağlar oluşturması
   • E) sp3 hibrit orbitallerinin, sp orbitallerine göre hidrojenin s orbitaliyle daha etkili uç uca örtüşme yapabilmesi
7. 7.

   Berilyum (Be) atomu sp, bor (B) atomu ise sp2 hibritleşmesi yaparak sırasıyla doğrusal BeH2 ve düzlem üçgen BH3 moleküllerini oluşturur. Bu iki atomun hibritleşme süreçlerindeki uyarılma enerjileri ve oluşan hibrit orbitallerinin enerjileri karşılaştırıldığında belirli bir örüntü fark edilmektedir. Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısının artmasıyla oluşan yeni hibrit orbitallerinin enerjisi ve karakteri hakkında hangi değerlendirme doğrudur?

   • A) sp orbitallerinin s karakteri %33, sp2 orbitallerinin s karakteri %50'dir.
   • B) Katılan p orbitali arttıkça, hibrit orbitallerinin yönelim açısı küçülerek küresel simetriye yaklaşır.
   • C) Hibritleşmeye katılan p orbitali sayısı arttıkça, oluşan hibrit orbitallerinin enerjisi saf p orbitallerinin enerjisine daha yakın olur.
   • D) BeH2 molekülünde boş kalan p orbitalleri moleküle apolar karakter kazandırır.
   • E) sp2 hibrit orbitalleri, sp orbitallerine göre s orbitalinin özelliklerini daha baskın olarak taşır.
8. 8.
   

   Aşağıdaki diyagramda azot (N) ve oksijen (O) atomlarının hibrit orbitallerinin oluşum süreçlerindeki enerji seviyeleri ve elektron dağılımları verilmiştir. İki atomun da merkez atom olarak sp3 hibritleşmesi yapmasına rağmen molekül geometrileri ve bağ açılarının farklı olduğu bilinmektedir. Bu diyagramdaki enerji ve elektron doluluk verileri analiz edildiğinde, bağ açılarındaki bu değişimin nedeni aşağıdakilerden hangisiyle en iyi açıklanır?

   • A) Oksijendeki bağ yapmayan elektron çifti sayısının fazla olması nedeniyle oluşan elektrostatik itmenin bağ yapan orbitalleri daha fazla sıkıştırması
   • B) Azotun sp3 hibrit orbitallerinin enerjisinin oksijeninkinden daha düşük olması
   • C) Oksijenin yarı dolu hibrit orbitallerinin s karakterinin azottan daha yüksek olması
   • D) Azottaki bağ yapmayan tek elektron çiftinin çekirdeğe daha yakın durarak bağları daha geniş bir açıya zorlaması
   • E) Oksijenin p orbitallerinin tamamının hibritleşmeye katılamayarak pi bağı oluşturması
9. 9.

   Etilen (C2H4) molekülündeki çift bağlardan biri sigma (σ), diğeri pi (π) bağıyken; asetilen (C2H2) molekülündeki üçlü bağın biri sigma, ikisi pi bağıdır. Hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle pi bağı, hibrit orbitallerinin uç uca örtüşmesiyle ise sigma bağı oluşur. Bu örtüşme geometrileri dikkate alındığında, pi bağlarının sigma bağlarına göre daha zayıf ve kolay kırılabilir olmasının temel nedeni aşağıdakilerden hangisidir?

   • A) Hibrit orbitallerinin pi bağını oluştururken dairesel düğüm düzlemleri yaratması
   • B) Sigma bağının pi bağından daha uzun olması nedeniyle bağ enerjisinin düşmesi
   • C) Pi bağını oluşturan orbitallerin enerji seviyelerinin her zaman sigma bağındakilerden düşük olması
   • D) Hibritleşmiş orbitallerin yan yana örtüşmeye izin vermeyen simetrik küresel yapıları
   • E) Pi bağını oluşturan hibritleşmemiş p orbitallerinin çekirdekler arası eksende daha az girişim (örtüşme) yapabilmesi
10. 10.

    Karbon atomunun temel hâl elektron diziliminde eşleşmemiş iki elektronu bulunmasına rağmen, metan (CH4) molekülünde özdeş dört bağ yapması hibritleşme teorisiyle açıklanır. Bir araştırmacı, karbonun 2s ve 2p orbitallerinin hibritleşerek eş enerjili dört sp3 orbitaline dönüşümünü gösteren enerji diyagramını incelemektedir. Buna göre, sp3 hibrit orbitallerinin oluşumu ve kararlılığı hakkında aşağıdaki çıkarımlardan hangisi doğrudur?

    • A) sp3 hibrit orbitallerinin enerjisi, saf 2p orbitallerinin enerjisinden daha yüksektir.
    • B) Hibrit orbitallerinin enerjisi, karakterini aldığı saf s ve p orbitallerinin enerjilerinin ağırlıklı ortalaması kadardır.
    • C) Hibritleşme sürecinde 2s orbitalindeki bir elektronun 2p orbitaline uyarılması sisteme enerji kazandırarak kararlılığı azaltır.
    • D) sp3 hibrit orbitalleri sadece s orbitalinin küresel geometrik özelliklerini korur.
    • E) Metandaki C-H bağları, karbonun uyarılmamış saf 2p orbitalleri ile hidrojenin 1s orbitalinin örtüşmesiyle kurulur.
11. 11.

    Bir kimya laboratuvarında öğrencilerden, C₂H₄ (etilen) molekülündeki karbonlar arası çift bağın (C=C) enerjisi ile C₂H₆ (etan) molekülündeki karbonlar arası tekli bağın (C-C) enerjisini karşılaştırmaları isteniyor. Çift bağın enerjisinin (614 kJ/mol), tekli bağın enerjisinin (348 kJ/mol) tam iki katı olmadığını gözlemleyen bir öğrenci bu durumu nasıl açıklamalıdır? Bu durumun nedeni, pi bağlarının doğasıyla ilgili hangi kanıta dayanır?

    • A) Etilen molekülündeki karbon atomlarının sp³ hibritleşmesi yaparak bağ açılarını daraltmasına
    • B) Pi bağının oluşumunda gerçekleşen yan yana (paralel) orbital örtüşmesinin, sigma bağındaki uç uca örtüşmeye göre daha zayıf olmasına
    • C) Çift bağ oluşurken sigma bağının tamamen kırılıp yerine iki zayıf pi bağının geçmesine
    • D) C₂H₄ molekülündeki pi bağının, sigma bağından daha kısa olmasından dolayı daha kararsız olmasına
    • E) Hidrojen atomlarının pi bağının elektron bulutlarını iterek bağ enerjisini düşürmesine
12. 12.

    Friedrich Wöhler’in amonyum siyanatı ısıtarak organik bir bileşik olan üreyi (CO(NH₂)₂) sentezlemesi organik kimya tarihinde bir dönüm noktasıdır. Üre molekülündeki karbon atomu oksijen ile ikili bağ (bir sigma, bir pi), azot atomları ile tekli bağlar yapmaktadır. Buna göre, üre molekülündeki karbon (C) atomunun yaptığı bağların orbital örtüşme türleri ile ilgili aşağıdaki iddialardan hangisi bilimsel olarak doğrudur?

    • A) Karbonun azot atomlarıyla yaptığı tekli bağlar, p orbitallerinin paralel örtüşmesi sonucu oluşan pi bağlarıdır.
    • B) C=O bağındaki pi bağı, karbonun sp² hibrit orbitali ile oksijenin sp² hibrit orbitalinin uç uca örtüşmesiyle kurulur.
    • C) Karbon ile oksijen arasındaki pi bağı, her iki atomun hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşur.
    • D) Üre molekülündeki tüm sigma bağları, sadece hidrojenin s orbitallerinin uç uca örtüşmesiyle meydana gelir.
    • E) Karbon atomu tüm bağlarını hibritleşmemiş p orbitalleri aracılığıyla yaparak pi bağı sayısını maksimuma çıkarır.
13. 13.

    Oksijen (O₂) molekülünde bir sigma ve bir pi bağı bulunurken, azot (N₂) molekülünde bir sigma ve iki pi bağı yer alır. Deneysel veriler, azot atomları arasındaki üçlü bağın koparılması için gereken enerjinin oksijen atomları arasındaki ikili bağa göre çok daha fazla olduğunu göstermektedir. Bu duruma dayanarak pi bağlarının molekül sağlamlığına etkisi hakkında aşağıdaki çıkarımlardan hangisi doğrudur?

    • A) Pi bağları oluştuktan sonra sigma bağları tamamen ortadan kalktığı için molekül daha kararsız hale gelir.
    • B) O₂ molekülündeki pi bağı, N₂ molekülündeki iki adet pi bağının toplam enerjisinden daha büyüktür.
    • C) Pi bağları orbital uç uca örtüşmesiyle oluştuğundan dolayı bağ uzunluğunun değişmesinde rol oynamaz.
    • D) Azot atomları arasındaki pi bağları, sigma bağının enerjisini sıfırlayarak bağın kopmasını kolaylaştırır.
    • E) Bağ sayısının artmasıyla eklenen her pi bağı, atomları birbirine daha güçlü çekerek bağ boyunu kısaltır ve bağ kararlılığını artırır.
14. 14.

    Karbon atomları arasında oluşan tekli (C-C), çiftli (C=C) ve üçlü (C≡C) bağlara ait ortalama bağ uzunluğu ve bağ enerjisi değerlerini içeren aşağıdaki tabloyu inceleyen bir grup öğrenci bir örüntü keşfetmek istiyor. Bağ Türü / Bağ Uzunluğu / Bağ Enerjisi • C-C : 154 pm / 348 kJ/mol • C=C : 134 pm / 614 kJ/mol • C≡C : 120 pm / 839 kJ/mol Bu verilere göre öğrenciler, atomlar arasındaki bağ sayısı arttıkça bağ özellikleri hakkında hangi çıkarımı yapabilirler?

    • A) Bağ sayısı arttıkça atomlar arasındaki çekim kuvveti artarak bağ uzunluğu kısalır ve bağı koparmak için gereken enerji artar.
    • B) Bağ sayısı arttıkça bağ uzunluğu uzar ve pi bağlarının varlığı bağın toplam enerjisini düşürür.
    • C) Bağ sayısı azaldıkça bağ sağlamlığı artar çünkü sigma bağları pi bağlarından daha zayıftır.
    • D) Çift ve üçlü bağlardaki pi bağları, ilk oluşan sigma bağından daha yüksek bağ enerjisine sahiptir.
    • E) Bağ uzunluğu ile bağ enerjisi her zaman doğru orantılı olarak artış gösterir.
15. 15.

    Bir araştırmacı H₂, HF ve F₂ moleküllerinin bağ enerjilerini incelediğinde orbital örtüşme türlerinin bağ sağlamlığına etkisini araştırıyor. Yapılan ölçümlerde hidrojen atomunun s orbitali ile flor atomunun p orbitalinin örtüşmesiyle oluşan HF bağının, iki flor atomunun p orbitallerinin örtüşmesiyle oluşan F₂ bağından daha yüksek bağ enerjisine sahip olduğu görülüyor. Bu durumun temel nedeni aşağıdakilerden hangisi olabilir?

    • A) s-p örtüşmesinin, p-p örtüşmesine göre her zaman daha zayıf bağlar oluşturması
    • B) Hidrojen ve flor atomlarının sadece sigma bağları kurabilmesi
    • C) F₂ molekülünde pi bağlarının oluşmasıyla bağ enerjisinin düşmesi
    • D) Flor atomunun yarıçapına kıyasla hidrojenin küçük olması ve HF bağındaki yüksek polaritenin bağ sağlamlığını artırması
    • E) HF molekülünün apolar, F₂ molekülünün ise polar yapıda olması

Doğru cevaplar ve adım adım çözümler testi tamamladıktan sonra gösterilir.